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Leonardo Bessa nasceu em berço de ouro musical. É filho do cantor, compositor, arranjador e maestro Reginaldo Bessa. A carreira de Leonardo no carnaval começou na década de 80, com a escola de samba mirim Alegria da Passarela, onde usava o pseudônimo Leonardo Alegria. Em 1989, se transferiu para a recém-fundada Aprendizes do Salgueiro. Lá, o garoto foi o primeiro carnavalesco, puxador e compositor da escola.
Paralelamente ao carnaval, Leonardo especializava-se na música e acabou trilhando os mesmos caminhos do pai, como cantor, compositor, multiinstrumentista, arranjador e produtor. Também acompanhou Reginaldo Bessa em shows e apresentações.
No carnaval, antes de ser intérprete, desempenhou a função de cavaquinista em diversas escolas, entre as quais o Salgueiro e a São Clemente. Desde o carnaval de 2002, Leonardo atua como cantor de apoio no carro de som da escola da Zona Sul carioca. Também já levou sambas de autoria para a avenida. Logo depois do carnaval de 2003, foi contratado para puxar o samba do Arranco do Engenho de Dentro no desfile de 2004.
Leonardo Bessa tem atuação destacada como produtor musical e esteve à frente na concepção e na gravação dos CDs do Grupo B e, desde 1998, do Grupo A da Associação das Escolas de Samba do Rio de Janeiro. Em 2004, Leonardo trabalhou bastante: foi cantor oficial do Arranco, no Grupo B, atuou como segundo intérprete na São Clemente, pelo Grupo Especial, e ainda ganhou a disputa do samba na Lins Imperial, que desfilou no Grupo A, além de ter produzido os CD'S dos grupos A e B. Permaneceu no Arranco até 2005. Defendeu a São Clemente de 2006 a 2009, deixando a escola após gravar o samba-enredo de 2010 para o disco. Também compõe o carro de som da Caprichosos desde 2006 e defende a Ilha do Marduque em Uruguaiana-RS desde 2008 (conquistando o título do carnaval uruguaianense em 2009), além de integrar o carro de som do Salgueiro desde 2009. Em 2010, passou a fazer parte do carro de som da Estácio de Sá. A partir de 2011, foi efetivado como intérprete oficial do Salgueiro, ao lado de Quinho e Serginho do Porto.
Produziu o álbum duplo dos Acessos A e B de 2006 a 2008. Em 2009, produziu o disco do Grupo B em parceria com Chico Frota. Também produz desde 2007 o CD da Liga Independente das Escolas de Samba Virtuais (LIESV), onde atualmente é intérprete da GRESV Rainha Negra (passando também por Altaneiros do Samba e Princesa da Zona Norte em 2008).
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Início: escolas de samba mirins Alegria da Passarela e Aprendizes do Salgueiro, na década de 80.
Primeiro ano como intérprete oficial: 2004, no Arranco do Engenho de Dentro
De 2002 a 2004 – São Clemente (apoio)
2004 e 2005 – Arranco
2006 a 2009 - São Clemente (gravou o samba de 2010 para o CD)
Desde 2006 - Caprichosos (apoio de Clóvis Pê e Zé Paulo)
Desde 2009 - Salgueiro (apoio de Quinho e oficial desde 2011, juntamente com Quinho e Serginho do Porto)
2010 - Estácio (apoio de Serginho do Porto)
2008 a 2010 - Ilha do Marduque (Uruguaiana-RS)
2011 - Imperatriz Praça Nova (Alegrete-RS)
2011 - Apoteose do Samba (Uruguaiana-RS)
2012 - Deu Chucha na Zebra (Uruguaiana-RS)
2007 e desde 2009 - Rainha Negra (carnaval virtual)
2008 - Altaneiros do Samba e Princesa da Zona Norte (carnaval virtual)
GRITO DE GUERRA: Com garra e com amor, canta (nome da escola)! Ih, tá bom à “bessa”...
CACOS CARACTERÍSTICOS:“deixa o povo cantar”; “tá bonito demais”; “que beleza, minha harmonia”, “vamos chegar, vamos chegar”; “alegria, alegria”; “é agora, minha escola”.
SAMBAS DE SUA AUTORIA:“O que é, o que é, que não é, mas será?” (São Clemente/95, com Cláudio Filé, Helinho 107 e Vaguinho); “No ano 2000, a São Clemente é Tupi, com Sergipe na Sapucaí” (São Clemente/2000, com Cláudio Filé, Helinho 107 e Reginaldo Bessa); “75 anos de Mangueira - É bom se segurar, que a poeira vai subir” (Lins/2004, com Condonga, Gutinho, Jorge Bucos, Lula, Paulinho Poeta e Tuil Pontes).
Possui um Prêmio Sambanet de melhor intérprete do Grupo A de 2006.
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